Синди была случайно обнаружена газетным фотографом, который заметил шестнадцатилетнюю девушку во время летней работы по опылению кукурузы и сфотографировал её. Фотография и положительная реакция на неё, которую получила Синди, убедили девушку заняться модельным бизнесом.

У Синди и ее мужа Рэнди есть двое детей - Престли Уокер (2.07.1999) и Кайа Джордан (3.09.2001).

Брат Синди умер в раннем возрасте от лейкемии, поэтому Кроуфорд занимается благотворительностью в пользу детей, больных лейкемией, перечисляя доходы от календарей со своим изображением на медицинские исследования.

Синди закончила среднюю школу с максимально высоким баллом. Она выиграла академическую стипендию, чтобы изучать инженерную химию в Северозападном Университете, который она посещала только одну четверть. Синди бросила учёбу, чтобы делать карьеру модели.

Фирменный знак Синди Кроуфорд — заметная родинка на лице. Она так сильно связана с этой чертой, что даже появилась в рекламной кампании шоколада, «слизывая» собственную родинку. Забавно, что родинка была удалена со многих её ранних модельных фотографий, включая первую фотографию для обложки журнала «Vogue».

Синди стала первой супермоделью, которая позировала обнаженной для журнала Плейбой для фотографа Герба Риттса.

Отец — Дэн Кроуфорд, электрик, мать — Дженнифер Кроуфорд, медсестра.

Полное имя - Синтия Энн Кроуфорд.

У неё был псевдоним «Малышка Джиа» (англ. Baby Gia), когда она пришла в модельный бизнес из-за сходства Синди с супермоделью Джией Каранджи.