Терри Гиллиам родился 22 ноября 1940 года в городе Миннеаполисе, штат Миннесота. Его отец был продавцом компании Folgers Coffee, прежде чем стать плотником. Терри окончил Оксидентал-колледж (Occidental College) в Лос-Анджелесе с дипломом политолога, где издавал во время учёбы любительский юмористический журнал «Fang». После окончания колледжа Гиллиам работал в рекламном агентстве до того, как журнал «Kurtzman» предложил ему работу в журнале «Help!». Женился на гримёрше Мэгги Уэстон, делавшей грим для нескольких его фильмов и даже номинировавшейся на «Оскара». Две дочери, одна из них — Эми — стала продюсером картины «Воображариум доктора Парнаса».


Гиллиам получил британское гражданство в 1968 году и 38 лет имел двойное гражданство. От гражданства США он отказался в 2006 году, назвав среди причин несогласие с политикой Джорджа Буша-мл., а также высокое налоговое бремя, которое ляжет на его семью: после его смерти дети смогут получить наследство, лишь заплатив налоги, равные цене его британского дома. Как результат, он имеет право находиться в США не более чем 30 дней в году; это меньше, чем разрешено обычному подданному Великобритании.