Эстету Нагаи никак не удавалось создать семью. Возможно, это во многом из-за его неординарной любви к свободе. Он стал заядлым клиентом проституток и гейш. Впоследствии об этих связях стало известно родне и Нагаи пришлось разорвать отношения с аристократической роднёй. До войны свободная жизнь помогала оградиться от революционных настроев и социальной политики современников. Во время военных действий свобода помогла пережить милитаристские нападки окружающих. Много лет он бороздил по Японии, но в конечном итоге осел в весёлых кварталах Токио, где были самые дешёвые публичные дома на всём восточном побережье.